Tommaso Cassandro, classe 2000, ha mosso i suoi primi passi nel mondo del calcio all'interno del settore giovanile del Bologna. Sin da giovane ha dimostrato un talento promettente, culminato con la vittoria del Torneo di Viareggio con la maglia rossoblù.
Terzino destro estremamente versatile, Cassandro ha dimostrato di potersi adattare a diversi ruoli all'interno del reparto difensivo, grazie alla sua abilità in fase difensiva e alle sue doti fisiche impressionanti. Il suo repertorio include non solo solidità difensiva, ma anche capacità nel dribbling e nell'attaccare lungo la fascia.
Nel 2019, il suo percorso professionale ha avuto inizio con un prestito al Novara, club che milita in Serie C, offrendogli la possibilità di fare il suo debutto nel calcio professionistico.
Il passaggio al cittadella
Ma è nel 2020 che la sua carriera prende una svolta significativa: il trasferimento a titolo definitivo al Cittadella. Con la maglia dei granata, Cassandro ha continuato a distinguersi per la sua affidabilità in difesa e, il 30 aprile 2022, ha segnato la sua prima rete da professionista, decidendo una partita di Serie B contro il Brescia.
L'anno successivo, il suo talento non passa inosservato e il Lecce, club di Serie A, decide di acquisirlo a titolo definitivo nel gennaio 2023. Cassandro firma un contratto triennale con opzione di rinnovo per altri due anni, trasferendosi per una cifra stimata di circa 400.000 euro. Il suo debutto nella massima serie avviene il 19 marzo dello stesso anno, nella partita contro la Fiorentina, anche se la sua stagione con i salentini si conclude con una sola presenza.
L’arrivo al Como
Ma l'avventura di Cassandro continua senza sosta: il 13 luglio 2023, si trasferisce definitivamente al Como, tornando così in Serie B e affrontando nuove sfide e opportunità di crescita nella sua carriera calcistica.